Judi online memiliki sejarah yang sangat menarik sejak awal mulanya. Hal ini berlangsung selama hampir dua dekade dan telah mengalami kemajuan pesat sejak awal berdirinya. Perjudian online pertama kali dimulai pada pertengahan tahun 90an ketika Antigua dan Barbuda mengesahkan Undang-Undang Perdagangan Bebas dan Pemrosesan pada tahun 1994. Ini memungkinkan perusahaan untuk mendapatkan lisensi kasino online. Pada saat itu, Internet masih relatif baru, namun masuk akal untuk mencoba memanfaatkan akses mudah yang ditawarkan kasino online. Microgaming, penyedia perangkat lunak perjudian internet pertama, muncul pada tahun yang sama dan tetap terpisah dari bisnis perjudian online hingga saat ini.
Setelah mendirikan penyedia perangkat lunak RTP Panengg ini, saatnya untuk membuka dan mengoperasikan kasino online, poker online, dan perusahaan taruhan olahraga online. Kasino online pertama yang diakui didirikan oleh Microgaming dan disebut Gaming Club. Dibangun pada musim gugur 1995 dan masih beroperasi sampai sekarang. Kasino online lain yang merupakan bagian dari era awal perjudian online ini termasuk InterCasino pada tahun 1996 dan Kahanawake Gaming Commission of Canada. Komisi Permainan Kahanawake sedikit berbeda karena melisensikan kasino online ini.
Sportsbook online pertama dibuat pada tahun 1996 dan disebut Intertops. Sebelumnya, mereka adalah perusahaan yang melakukan semua taruhan olahraga melalui telepon, namun mereka melakukan lompatan ke World Wide Web untuk mengembangkan bisnis mereka. Seperti Klub Permainan, perusahaan ini masih menjalankan bisnisnya hingga saat ini dan tetap menjadi salah satu situs taruhan olahraga teratas saat ini.
Langkah selanjutnya dalam permainan online adalah peluncuran ruang poker virtual. Pada tahun 1998, Planet Poker mulai menawarkan permainan poker online. Mereka segera diikuti oleh Paradise Poker pada tahun 1999 dan Poker Stars pada tahun 2001. Situs poker baru ini memiliki platform perangkat lunak yang memungkinkan mereka bermain poker online berkualitas lebih tinggi, dan banyak di antaranya masih ada hingga saat ini.
Ketika semua situs ini memperoleh kredibilitas dan pengakuan di seluruh dunia, undang-undang yang mengatur situs tersebut menjadi lebih ketat. Pada tahun 2006, Undang-Undang Perjudian Internet yang Melanggar Hukum disahkan dan situs-situs publik ditutup untuk orang-orang yang tinggal di Amerika Serikat. UIGEA telah mengubah hal ini, dan hanya beberapa negara bagian yang melarang perjudian.
Namun, dalam beberapa tahun terakhir, ada langkah-langkah untuk membantu pertumbuhan perjudian online. Sejak itu, Uni Eropa telah mendorong hal ini, dan terdapat banyak perusahaan publik. Afrika Selatan dan Italia bergabung, dan pada tahun 2008 keduanya memberlakukan peraturan untuk mendukung perjudian online. Ada banyak tantangan, termasuk melibatkan perusahaan besar seperti Visa dan MasterCard, namun secara keseluruhan, beberapa langkah besar sedang diambil untuk membuat perjudian online lebih mudah diakses oleh lebih banyak orang.